вот, смотри, это моя папка с фильмами в iTunes
а это с клипами - они не смешаны
вот обе папки в iPod'е - они опять же не смешаны
вот здесь ты отмечаешь плэйлист в видео и выбираешь загружать ли их на плеер или нет
вот здесь папка с только с фильмами и ты выбираешь какие загружать а какие нет
вот здесь ты выбираешь тип видео файла и iTunes потом его сортирует в соответствующую папку
и вот здесь, в iPod'е, ты выбираешь папку с фотками, которые хочешь загрузить и опцию максимального разрешения, хотя советую ее не трогать, у меня показывает фотки любого размера
П.С. Вообще всю эту инфу можно найти как на сайте Apple, так и на любых других сайтах и форумах посвященных iPod
П.П.С. Сорри, если что то не понятно, у меня Macintosh а не Windows, и тем более на испанском, но я думаю по картинкам ты разберешься